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濟南朗化化工有限公司

三氟甲磺酸酐現貨供應

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三氟甲磺酸酐是化學式為(CF3SO2)2O的有機化合物,是強酸三氟甲磺酸的酸酐,是強力的親電試劑,可用于引入三氟甲磺酰基。

基本信息

中文名稱 三氟甲烷磺酸酐 英文名稱 triflic anhydride
中文別名

三氟甲磺酸酐;

英文別名

TRIFLUOROMETHANESULFonIC ACID ANHYDRIDE;TRIFLUOROMETHANESULFonIC ANHYDRIDE FOR SYNTHESIS;TRIFLUOROMETHANESULFonIC ANHYDRIDE (TRIFLIC ANHYDRIDE);(TRIFLUOROMETHANE)SULFonYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE;TRIFLUOROMETHANESULFonIC ANHYDRIDE (10 ML );

查看更多英文別名
CAS號 358-23-6 分子式 C2F6O5S2
分子量 282.13900 精確質量 281.90900
PSA 94.27000 LOGP 2.86380

物化性質

外觀與性狀:
性狀: 接觸空氣發煙、吸濕性、帶有刺激性氣味的液體。密度1.67;沸點81-83℃ 用途: 化工中間體 無色澄清液體
密度:
1.677 g/mL at 25 °C(lit.)
沸點:
81-83 °C(lit.)
熔點:
-80°C
閃點:
81-83°C
折射率:
n20/D 1.321(lit.)
水溶解性:
reacts violently with water
儲存條件:
Refrigerator
蒸汽密度:
5.2 (vs air)
蒸汽壓:
8 mm Hg ( 20 °C)

安全信息

安全說明:
S26; S36/37/39; S43
WGK Germany:
3
危險類別碼:
R14; R21/22; R34; R35
海關編碼:
29049020
危險品運輸編碼:
UN 3265 8/PG 2
危險類別:
8
包裝等級:
I
危險品標志:
C
危險性防范說明:
P280; P305 + P351 + P338; P310
危險標志:
GHS05, GHS08
危險性描述:
H302; H314
信號詞:
Danger
補充危害聲明:
與水劇烈反應。

生產方法及用途

生產方法

1. 三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,為白色晶體,可以與濃硫酸一道蒸餾而不分解。 在干燥的100毫升回底燒瓶中盛36.3克(0.242摩爾)無水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩爾)五氧化二磷。將瓶塞好,在室溫放置至少3小時。在此反應過程中,混合物從漿狀變成固體。在瓶上安裝短程蒸餾頭。先用熱吹風加熱,然后用小火焰加熱,直到沒有三氟甲磺酸醉蒸出為止。得無色液體,沸點82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室溫下攪拌18小時。在油浴中蒸餾,先蒸出0.7克初餾分,沸點74-81℃,然后收集沸點81-84℃的純三氟甲磺酸醉,重27.9克。 
2.通過三氟甲基磺酸在過量五氧化二磷中回流制備。

用途

1.廣泛用于合成三氟甲酸酯類。 
2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脫水制腈。由氫過氧化物制環氧化物。一合成環丁酮、丙二烯和炔類。 
3.Tf2O是一個有機合成中應用非常廣泛的試劑,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一個非常好的離去基團,因此將有機底物用Tf2O處理轉化為相應的Triflates后,反應活性能大為增強,很容易實現到其它有機化合物的轉化。有機物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反應活性比相應的對甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要強2×104~2×105倍。 烷基酯與烷基或芳基氰在Tf2O誘導下能反應生成4-烷氧基嘧啶。反應經歷了烷氧基碳烯陽離子中間體,若是芳基醋酸酯則能生成異喹啉 (
式1) 。 二級酰胺和三級酰胺底物在Tf2O處理下能轉化為相應的亞氨基三氟甲基磺酸鹽,這為酰胺官能團的轉換開辟了一條廣闊的路徑,能夠與各種N-、O-、S-親核試劑反應得到相應的官能團轉化產物 (
式2) 。 在Vilsmeyer-Haack甲酰化反應中,Tf2O還是一個溫和有效的活化試劑,對于親核性較弱的芳香化合物也能在DMF/Tf2O活化下發生甲酰化反應 (
式3) 。 Tf2O能夠誘導酮酰胺與5-羥基取代吡咯烷烴的環化反應 (式4,
式5) ,反應生成的α-三氟甲基磺酰胺呋喃是一類非常重要的化合物。 Tf2O在糖化學中也有重要用途,如Tf2O參與的硫化物或亞砜誘導的脫水Glycosylation反應 (
式6) 。 在高價碘化學中,亞碘酰苯與Tf2O組合可用于制備1,4-取代的苯衍生物 (
式7) 。

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